Η Αστυπάλαια διαθέτει τρία γνωστά σπήλαια που θα μπορούσε να επισκεφτεί ο εναλλακτικός ταξιδιώτης.Τo σπήλαιο του Νέγρου, στις Βάτσες.Η σπηλιά του Νέγρου, διαθέτει μοναδικούς σταλακτίτες και σταλαγμίτες. Έχει συνδεθεί με την παράδοση και με διάφορους μύθους για πειρατές αλλά και θησαυρούς που έκρυβαν μέσα στο σπήλαιο. Ο καλύτερος τρόπος να φτάσετε εκεί είναι ο χωματόδρομος που ξεκινάει από την Χώρα. Αφήνετε το όχημα και η συνέχεια γίνεται με τα πόδια μέχρι να φτάσετε στο σπήλαιο ακριβώς πάνω στο βράχο. Εναλλακτική πρόσβαση είναι αυτή με τα καραβάκια που κάνουν τις εξορμήσεις από τον Πέρα Γιαλό- μπορείτε να το ζητήσετε αν σας ενδιαφέρει η θαλάσσια διαδρομή.Το σπήλαιο του Δράκου, στο Βαθύ ή αλλιώς τη δρακοσπηλιά. Βρίσκεται βόρεια του νησιού, βόρεια της Παναγιάς του Θωμά.Η πρόσβαση στο σπήλαιο γίνεται με καΐκι (προτείνεται) ή με αυτοκίνητο μέχρι ένα σημείο και στη συνέχεια με τα πόδια. Η πρόσβαση με τα πόδια είναι δύσκολη και η διαδρομή αρκετά επικίνδυνη.Η σπηλιά της Παναγιάς της Πουλαριανής, στην Ανάληψη.Η Παναγιά η Πουλαριανή είναι χτισμένη στο υψηλότερο βουνό του νησιού, στο Καστελάννο. Ο Βράχος της εκκλησίας, λέγεται ότι σχηματίζει τη Παναγία με το Χριστό στη αγκαλιά. Στη Χώρα, στην κεντρική πλατεία θα βρείτε τους οχτώ παραδοσιακούς μύλους, αντίκρι στα καφέ δίπλα στο μνημούρι των πεσόντων που βρίσκεται εκεί. Πληθώρα κόσμου θα δείτε να τους περιτριγυρίζει κατά την διάρκεια της μέρας και της νύχτας. Ζευγάρια και παρέες συζητούν και χαζεύουν τον ωραίο βραδινό ουρανό στεκούμενοι στα πεζούλια τους τις νυχτιές του Αυγούστου.